AI時代でも食いっぱぐれないWebスキルの身につけ方|3つの柱と学ぶ順番

動画でも内容を確認したい方はこちら

「AIを毎日使っているのに、仕事や生活が楽になった実感がない」
「AIで誰でも作れる時代に、今からWebスキルを学んで食べていけるのか不安」

そう感じている方は少なくないと思います。
結論から言うと、AI時代でもWebスキルは食いっぱぐれないスキルです。ただし、Webの専門スキルを土台にしてAIを使うことが条件になります。

この記事では、24歳のときにスキルゼロの無職だった私自身の経験をもとに、AI時代も活躍し続けるための「3つの柱」と、未経験から何をどの順番で学べばいいかをまとめました。
話し手は、オンラインスクール「デイトラ」代表の私、大滝昇平です。2026年10月14日に配信したライブ配信の内容を、話した順にお届けします。

本記事の内容

・AIを使っても生活が楽にならない人と、仕事の成果につなげている人の違い
・AI時代も活躍し続けるための3つの柱(専門スキル×AI/ジェネラリスト/人とのつながり)
・まず1つの専門分野をAIなしで一通りこなせるようにする、という学ぶ順番
・質疑応答で話した、未経験から学ぶときの具体的なアドバイス

24歳でスキルゼロの無職だった私が、エンジニアになるまで

本日のスピーカーとして株式会社デイトラ代表の大滝昇平が紹介され、僕は24歳のときスキルゼロの無職でしたと書かれたスライド
本題の前に、10分だけ私自身の話をさせていただきました

私は株式会社デイトラで代表をしています。
デイトラは、プログラミングやWebマーケティング、最近ではAI活用などを教えている社会人向けのオンラインスクールです。

まずはここ10年ほどの自己紹介をさせてください。
実は私、24歳のときはスキルゼロの無職でした。

やる気ゼロの大学生が、バックパッカーで世界の広さを知る

大学時代の私は、授業にはほとんど出ず、ダーツとバイトと旅に明け暮れる毎日でした。
法学部を選んだのも「つぶしがききそうだから」という消極的な理由です。
20歳ごろまでは、田舎の町役場でのんびり暮らそうと考えていました。

転機になったのはバックパッカーの旅です。
日本とはまったく違う生き方や価値観を知り、「いつか海外で働いてみたい」と思うようになりました。
就職活動では、海外転勤ができそうな分野として、日本に強みがある産業用ロボットのメーカーを選び、内定をいただきました。

卒業間近のバイク事故で「人生のハンドルは自分で握る」と決めた

ところが大学卒業間近に、かなり大きな交通事故に遭いました。
京都の見通しの悪い交差点を夜にバイクで走っていたところ、一時停止を無視した車にはねられ、倒れた体の上を車の前輪が通っていったのです。
肺と肝臓を痛め、両顎を複雑骨折しました。

病院のベッドで考えたのは、「このまま死んでいたら、僕の人生は何だったんだろう」ということです。
内定先は大きな会社で、海外で働けるのは中堅社員になる30代前半ごろからでした。
自分が望む生き方を、自分でタイミングを選べない。その途中で命が尽きたら、きっと後悔する。
そう思って、自分の人生のハンドルは自分で握ろうと初めて決めました。

全治3か月ほどと言われていましたが、1か月足らずで退院でき、予定どおり就職はできました。
それでもモヤモヤは消えず、新卒で入った会社を1年ほどで辞め、1年間語学留学に行きます。
24歳の私は、新卒の会社を1年で辞めて留学している、文系出身・スキルゼロの無職でした。

プログラミングは世界共通だと気づき、エンジニアを目指す

語学留学中に進路を考える中で、「プログラミングなら英語が通じない国でも世界共通ではないか」と気づきました。
PHPはどこの国に行ってもPHPですし、RubyはRubyです。
エンジニアになれば世界中どこでも働けるかもしれない。これが私のキャリアの出発点です。

ただ、当時の私は何の勉強もせず、いきなり転職活動を始めました。
プログラミングを何も知らないのに「2年後には海外で起業したい」と語っていたので、かなり白い目で見られたと思います。

そんな中で唯一「面白いね」と言ってくれたのが、社員5〜6人ほどの、できたばかりのITベンチャーの社長でした。
最初は断られたのですが、Javaの本を渡されて「分からないことがあったら聞きに来てもいいからね」と言ってもらえたのです。

今思えば社交辞令だったと思いますが、私は本気にして、次の日から本を進め、分からないところを質問しに行きました。
これを2か月ほど続けたところ、なんと正社員として採用してもらえました。
後で聞くと、200万円ほどのコストをかけた募集に経験者から100人ほど応募があった中で、採用したのは未経験の私だけだったそうです。この出会いには本当に感謝しています。

フリーランスとして海外で働き、学びの発信からデイトラが生まれた

その会社で鍛えていただき、2年ほどで夢だったフリーランスになりました。
2017年から2020年ごろまでは、タイを中心に東南アジアと日本の2拠点生活をしながら仕事をしていました。
最初は仕事が少ないだろうからと、会社に席を残したまま仕事を回してもらっていたので、当時の社長には頭が上がりません。

未経験の文系営業職からプログラマーになるまでに、どう勉強してきたかを、私はSNSで全部発信していました。
その学習コンテンツがXで広がり、「副業で収益が出ました」「転職できました」「独立できました」という声をたくさんいただきました。
これが今のデイトラの前身です。

その後、CTOの戸田さんをはじめ、Xでつながった4人の創業メンバーで株式会社デイトラを立ち上げました。
最初の1年はひたすら働いても、ほぼ無給でした。
その中で唯一芽が出たのが、私が無料で公開していた学習コンテンツです。「有料でいいからサポートをつけてほしい」「カリキュラムの更新頻度を上げてほしい」という声を受けてサービスにしたのが、デイトラです。
文化祭の前日のような、楽しい創業期でした。

※2拠点生活
2つの地域に生活の拠点を持ち、行き来しながら暮らす働き方です。動画では、パソコン1台でどこでも働けるWebの仕事だからこそ実現できた働き方として語っています。
目次

デイトラは受講生3万5000人を超えたWebスキルのオンラインスクール

デイトラの実績として国の認定・採択、表彰・メディア、累計受講生3万5千人以上などの事業実績が並んだスライド
口コミで広がってきたデイトラのこれまでの実績

デイトラは、これまでほとんど広告費をかけてきていません。
X発信の無料時代から知ってくださっている方々が「デイトラのおかげで転職できた」「副業につながった」と口コミで広げてくださり、学んだ方がハッシュタグをつけて発信し、それを見た次の方が来てくれる。
私たちはカリキュラムとサポートにひたすら投資して、より良いものを届ける。この良い循環で成長してきました。

その結果、創業6年目の2026年、累計受講生は3万5000人を突破しました。

デイトラを一言で表すと、現場で通用するWebスキルが学べるオンラインスクールです。
動画中心の分かりやすい教材に加えて、迷わないように1日1題で学べるステップや、1年間のメンターサポートがあります。
「誰もが手の届く価格で、本物のスキルが身につく環境を」という考えで運営してきました。

SNS発信からのスタートだったので、最初は怪しいのではと見られることもありました。
それでも多くの方のご理解とご協力をいただき、次のような取り組みができるまでになりました。

  • 厚生労働省の求職者支援訓練の認定機関(職業訓練の認定機関)
  • 国の補助金で最大70%オフで受講できる、リスキリングを通じたキャリアアップ支援事業の事業者に採択
  • テレビCMの放映、書籍の出版
  • 横浜DeNAベイスターズの公式スポンサー
  • ベネッセさんと中高生向けプログラミング講座を共同開発
※求職者支援訓練
雇用保険を受給できない求職者などが、無料で職業訓練を受けられる国の制度です。デイトラはこの訓練を実施できる機関として、厚生労働省の認定を受けています。

AIを毎日使っているのに、生活が楽になった実感がない人が多い

AIで生活が楽になる、仕事が速くなると言われているけれど、自分の生活が変わった実感はまだほとんどないと書かれたスライド
チャット欄のアンケートで見えた、AIと生活の実感のギャップ(画面右下のコメント表示はぼかしています)

本題に入る前に、視聴者の皆さんにチャット欄で2つの質問に答えていただきました。

  1. 仕事や日常生活で、AIをどのくらい使っていますか?(1:ほぼ毎日/2:ときどき/3:ほとんど使わない)
  2. AIで生活が楽になった実感はありますか?(A:ある/B:正直あまりない)

2つ目の「生活が楽になった」は、AIで遊べるようになったという意味ではありません。
給料が上がった、定時で帰れるようになった、働く場所が自由になった、といった具体的な変化のことです。

結果は、1つ目は圧倒的に「ほぼ毎日使っている」という方が多数でした。
ところが2つ目は、「正直あまりない」と答えた方の方が多数派だったのです。

「AIを使えば人間はもっとクリエイティブな仕事に集中できる」と散々言われてきました。
それでも、自分の生活が変わった実感はまだほとんどない。
むしろ「AIに仕事を奪われそう」「簡単に作れるなら単価も下がるのでは」という不安を抱えている方の方が多いのが実態ではないかと思います。

※AIを「使う」と「成果につなげる」の違い
アンケートで分かったのは、AIを使っている人は多くても、それが収入や働き方の変化につながっている人は少ないということです。この差が何から生まれるのかが、この先のテーマになります。

AI時代に活躍の場を広げているWebクリエイターの実例

一方で、AI時代の流れに乗って、これまで以上に活躍しているWebクリエイターの方々もいます。
デイトラの卒業生の実例を3つ紹介しました。

実例1:Web制作の知識と営業力を生かし、初月から100万円規模の案件を受注

1人目は、子育てをしながらWebディレクターとして活動している方です。
デイトラのWeb制作コースを卒業してWebコーダーとして活動していましたが、AI時代以前は制作会社の下請けが中心でした。
1件あたり1万〜10万円ほどの案件がメインで、制作も1から自分で対応し、納品まで数か月かかることもよくあったそうです。

私も個別にご相談に乗ったのですが、もともと営業力と人間力が素晴らしい方だったので、「制作はコーダーとしての知識を生かしてAIに指示して作らせ、自分は営業に振り切りませんか」と提案しました。
そこから、Web制作の基礎知識を生かしてAIで制作工程をできる限り自動化し、数日で動くデモを作って初回の商談に持っていくスタイルに変えたところ、初月から100万円規模の制作案件を受注されました。
ご本人いわく、過去最高の受注額だったそうです。

実例2:AIと進める制作フローに切り替え、外注費と説明の手間を減らして利益アップ

2人目は、ECサイト専門の制作会社を法人として運営し、チームで案件に対応している方です。
小さな修正でも、社長自ら動くと採算が合わないので外部のチームに依頼します。
ただ、そのたびに案件の背景や修正箇所をメッセージで説明する手間と、外注費がかかっていました。

AIを活用するようになってからは、サイトのスタートラインからAIと壁打ちしながら作っていきます。
これまでの流れをAIが覚えているので、前提を共有しなくても「このページのここを直しておいて」と伝えるだけで、文脈を理解して素早く対応してくれます。
その結果、説明の手間が省け、外注費も削減でき、利益が増えたそうです。

実例3:Webマーケの経験を生かし、地元でAIコンサルタントとして仕事の幅を拡大

3人目は、もともと東京のマーケティング会社でリモートワークのマーケターをしていた方です。
本当は、地元に密着して、地元企業のDX支援やAIを使った効率化支援をやりたいと考えていました。

AIの登場をきっかけに、Webマーケティングの知見と、銀行や大学職員としての勤務経験からくる丁寧な対応を武器に、地元でAI活用の業務コンサルタントとして活動を始めました。
活動開始1か月目から受注し、最近では年商10億円規模の企業からも受注されています。
「仕事の幅が広がり、やりたかった仕事ができて楽しい」とおっしゃっていました。

※DX支援
DXはデジタルトランスフォーメーションの略で、デジタル技術を使って企業の業務や事業のあり方を変えていく取り組みです。DX支援は、その取り組みを外部の立場から手伝う仕事を指します。

AIを成果につなげる人の違いは「Webの専門スキル」という土台

この3人に共通していたこととして、Webの基礎という土台の上にAI活用というプラスアルファを載せていると書かれたスライド
3人に共通していたのは、Webの基礎の上にAI活用を載せていたこと(画面右下のコメント表示はぼかしています)

AIを仕事の成果につなげている人と、まだ実感がなく不安を感じている人。
この違いをズバリ言うと、土台となるWebの専門スキルをしっかり磨き、その上でAIのスキルを磨いているかどうかです。

先ほどの3人に共通していたのは、Webの基礎という土台の上に、AI活用というプラスアルファを載せていることでした。
誰もAIだけをいきなり学んでいたわけではありません。

  • 1人目は、Web制作の基礎知識があるから、コーディングのやり方や品質チェックをAIに指示でき、AIで納品までできる
  • 2人目は、ECサイトに精通しているから、それをAIに指示できる
  • 3人目は、Webマーケティングの知見があるから、それと組み合わせてAIコンサルタントとして活動できる

これからWebクリエイターとして活躍するうえで、AIを使わないという選択肢は正直ありません。
洪水の川を逆流しようとするようなもので、時代の流れがそうなっています。
ただし、AIだけを学んでも仕事の成果にはつながりません。成果につなげるには、専門知識(ドメイン知識)が必要です。

専門知識が必要な理由は2つあります。

  1. 方向性を決め、AIに的確に指示する:その業界の言葉や慣習、お作法を知っているかどうかで、AIへの指示の的確さとアウトプットが変わります。最近、「この言葉を知っているとAIに的確に指示できる」というポストを何本か出したところ、30万〜40万インプレッションほど見られました。まさにそういうことです。
  2. 出力を見極め、仕事で使える形に仕上げる:AIが出したものが納品していい品質かを最終チェックする必要があります。お客さんに納品したものに重大なセキュリティホールやバグがあったら大問題です。

だからこそ、Webの専門知識を土台に、AI活用も学ぶ。
これがAI時代も活躍できるWebクリエイターの条件です。
まず専門知識を学び、その上でAI活用の知識を学ぶ。この順番をぜひ覚えておいてください。

※ドメイン知識
特定の業界や分野に固有の専門知識のことです。Web制作であれば、サイトの構造や品質基準、制作の進め方などがこれにあたります。AIに指示を出したり出力を判断したりする際の土台になります。

AI時代も活躍し続ける3つの柱①:専門スキル×AIスキルを両方身につける

専門知識とAI活用以外にも、これからWebクリエイターとして活躍していくための重要な柱があります。
私はそれを「3つの柱」としてお話ししました。

  1. 専門スキル×AIスキルを両方身につける
  2. 幅広い専門知識を持ったジェネラリストになる
  3. AI時代だからこそ、人とのつながりを大事にする

1つ目の柱が、専門スキル×AIスキルを両方身につけることです。

「AIで誰でも作れる」と「成果が出る」は別物

SNSでは「Webデザイナーはもう終わり」「AIで誰でも作れる」「AIを学べば誰でも稼げる」といった言葉をよく見かけます。
確かに、バナーを作ってと言えば、それらしいものは作れます。
しかし、作れることと、それが本当に成果の出るアウトプットであるかどうかは別物です。
AIを学ぶだけで誰でも稼げるなら、さっきのアンケートで全員が「生活が楽になった」と答えていたはずです。

AIは「めちゃくちゃ優秀な新人」。だからこそ専門知識で方向性を教える

周りの人やインフルエンサーはAIを上手に活用しているのに、自分はうまく使えていない。
そう感じるのは、おそらくそのジャンルの専門知識がまだないからです。

AIは、超優秀な新人のような存在です。
速いし賢いし、言えば何でも覚えてくれます。
でも、業界のお作法や、どこまで品質チェックをすれば納品していいのか、その会社の仕事の進め方などは何も知りません。
例えるなら、何でもできるけれどまだ何も知らない、ハーバード卒のエリート新卒です。

だからこそ、皆さんが持っている専門知識や業界知識を生かして、方向性を教えてあげる必要があります。
これができると、AIと良い関係でペアを組めるようになります。

まずは1つの専門分野を「AIなしでも自分の手で一通りこなせる」ようにする

まずは専門スキルの土台を育てるとして、一つの専門分野でAIなしでも自分の手で一通りこなせるくらいまで仕組みと手順の理解を深めましょうと書かれたスライド
学ぶ順番の基本は、まず1つの専門分野の土台を育てること(画面右下のコメント表示はぼかしています)

では、具体的にどのくらい専門知識を身につければいいのか。
私がいつも言っているのは、1つの専門分野で、AIに聞かなくても自分の手で一通りこなせるくらいまで、仕組みと手順の理解を深めましょうということです。

  1. 方向性を決める:何を作り、どう進めるかをAIに的確に指示できる
  2. 出力を見極める:目的に合っているか、良し悪しを判断できる
  3. 修正して仕上げる:問題の原因を理解し、必要な修正を伝えられる。なんなら自分の手作業で仕上げることもできる

このくらいの力が必要なので、結局はAIなしでも自分で全部作れるくらいの知識が要ります。
仕組みを理解している人がAIを使うから、仕事の幅とスピードが広がるのです。

WordPressの例:1回目は手作業、2回目はAIに指示してみる

WordPressの例として、まずは手作業で実装してみる、仕組みが理解できる、次にAIに実装させてみるという3ステップを図解したスライド
仕組みを理解してからAIで効率化する、WordPressでの学び方の例(画面右下のコメント表示はぼかしています)

私はサイト制作をメインにやってきたので、サイト制作で例を挙げます。
たとえばWordPressで納品できるようになりたい場合です。

  1. まずは何日かかってもいいので、手作業で実装してみる
  2. 作業を進めるうちに仕組みが理解できる(WordPressのテーマ構造、テンプレートの役割、ループや関数の書き方、データベースにどんな情報が保存されるか など)
  3. 2回目は、今やった作業をAIに指示してみる

自分がどういう道筋で実装してきたかが分かっているので、的確に指示できます。
AIのアウトプットを見て「ここはこう書くんだ」「この書き方は違うのでは?なぜこうしたの?」と気づいて質問することもできます。
自分の手で作って仕組みを理解した土台があるからこそ、AIの性能を引き出しきれるのです。

Shopifyの例:ノウハウを使いこなせたのは経験者だけだった

実例もあります。今年の5月ごろ、ECサイトを作れるサービスのShopifyで、半日ほどで実務レベルのサイトが作れるノウハウをnoteで公開しました。

Shopifyの案件は単価が高く、制作会社に依頼するとボリュームゾーンで150万〜300万円ほど、どんなに安くても構築費用が50万円を切らないくらいです。
それを半日で実装できたら、とても良いですよね。

ところが、どんな方が買って使いこなしているかを見ていると、仕事に生かせるレベルで使えていたのは皆さん経験者でした。
完全な素人で使いこなせている方は、本当にいませんでした。
AIで制作を速く、効率化するにも、指示や判断を支える専門知識の土台が必要なのだと、私自身が痛感した出来事です。

※Shopify
ネットショップ(ECサイト)を構築・運営できるサービスです。動画では、制作単価が高い分野の例として、AIで効率化できても専門知識がないと使いこなせないことを示すために紹介しています。

AI時代も活躍し続ける3つの柱②:幅広い専門知識を持ったジェネラリストになる

これまではバナーやSNS投稿を作れること自体が仕事になったが、AI時代は同じ作業をAIでも代行できるため単純作業だけでは稼ぎづらいと比較したスライド
作業スキルそのものが仕事になった時代から、AIが代行できる時代へ(画面右下のコメント表示はぼかしています)

2つ目の柱は、幅広い専門知識を持ったジェネラリストになることです。

AI時代、単純作業だけでは稼ぎづらくなっている

少し耳の痛い話ですが、AI時代は単純作業だけでは稼ぎづらくなっています。
一昔前は「バナーを作れます」「インスタの投稿を作れます」で、副業で月3万〜5万円ほど稼ぐことも比較的簡単でした。
デザインやリール作成、動画編集は、ある程度学ばないとできないスキルだったので、作業スキルそのものが仕事になりやすかったのです。

しかし今は、クオリティはさておき、同じ作業の多くをAIが代行できます。
「このクオリティでもいい」という人はAIで済ませるようになり、単純作業だけでは正直稼ぎづらい時代になっています。

クライアントが欲しいのは作業ではなく、その先の成果

ここで、インスタ運用をしたい会社を考えてみてください。
法人が、自社の楽しそうな様子を見てほしいという承認欲求でインスタを運用しているでしょうか。絶対に違いますよね。

インスタの発信を通じた集客や採用、さらに大きく見れば自社の売上を上げるという目的に向かって、インスタ運用やWebサイトなど、さまざまなマーケティング手法を取っているわけです。
つまり、クライアントが欲しいのは作業そのものではなく、その先にある成果です。
AIで代行できる作業で競うのではなく、成果まで設計できる人が選ばれるようになってきています。これがAI時代の変化です。

サイバーエージェントの「AIXデザイナー」が象徴する変化

この変化を象徴すると感じたのが、サイバーエージェントさんがデザイナーを「AIXデザイナー」という職種に全員アップデートすると発表したニュースです。

一言で言うと、デザイナーの役割を「制作担当」から「事業実装」まで広げるという宣言です。
AIやエンジニアリングを理解したデザイナーが、事業の種になる課題の発見から、事業設計、UI/UX設計、実装、リリース後の改善までを一気通貫で担当する。
そういう職種に育てるための専門の部署も作る、という発表でした。

ポイントは、単にAIでデザイン作業を効率化しようという話ではないことです。
デザイナーが画面を作り、エンジニアが実装するという分業から、デザイナー自身がAIエージェントを使って動くプロダクトまで実装し、改善まで回す職種へのアップデートです。
AI時代のデザイナーを、制作担当の技術職から、事業の種を見つけてプロダクトを世に出し広める実務型の総合職に再定義する。これがこのニュースの本質だと私は見ています。

私は2026年の年初からずっと、「1つの領域だけのスペシャリストでいれば安泰な時代ではない。これからは1人で複数領域を高い品質でカバーできるジェネラリストが求められる」と言ってきました。
AIXデザイナーは、まさにこの時代を象徴する発表だと感じました。

求められているのは「売上を上げるというゴールに向けて動けるジェネラリスト」

今求められているのは課題を定義し打ち手を洗い出し必要なタスクを分解してAIを使って実行し専門家やチームとの橋渡しまでできる人、つまり売上を上げるというゴールに向けて動けるジェネラリストだと書かれたスライド
1つの専門スキルを土台に、「できる範囲」を広げていく(画面右下のコメント表示はぼかしています)

今求められているのは、次のような流れを担える人です。

  1. 事業の種になるような課題を見つけ、定義する
  2. 打ち手を洗い出す(サイト制作、インスタ運用、広告運用、LINE構築など)
  3. 必要なタスクに分解する
  4. 自分自身もAIと一緒に実行する
  5. 自分では力不足だと思う部分は、専門家やチームとの橋渡しまでする

つまり、売上を上げるというゴールに向けて打ち手を設計し、さまざまな打ち手を実行できるジェネラリストです。
AIで仕事が楽になった分、1人に求められる担当領域はものすごく広がっています。
1つの専門スキルを土台にすることは変わりませんが、そこから必要な領域へ「できる範囲」を広げていく動きが、これから活躍するには必要です。

私自身、今は何をやっている人か分からないくらいです。
サイトも作るし、プログラミングもするし、動画も編集するし、アニメーションも作るし、YouTubeチャンネルも運営しています。
でも、AI時代の働き方とはこういうことなのだと思っています。

※ジェネラリスト
1つの分野に特化したスペシャリストに対して、複数の分野を幅広くこなせる人のことです。動画では、何でも浅く知っている人ではなく、1つの専門スキルを土台に周辺領域まで高い品質でカバーできる人という意味で使っています。

AI時代も活躍し続ける3つの柱③:AI時代だからこそ人とのつながりを大事にする

AIで生まれた時間を何に使うかとして、出会う、信頼を育てる、機会を生み出すの3つが並んだスライド
AIで生まれた時間を、人に会い、関係を築く時間にする(画面右下のコメント表示はぼかしています)

3つ目の柱は、3つの中でも私が一番大事だと思っている柱です。
それが、AI時代だからこそ人とのつながりを大事にすることです。

ポイントは、AIで生まれた時間を何に使うかです。
皆さんも、AIでバナーや画像を作ったことがあると思います。昔なら自分1人ではできなかったことが、楽にできるようになっていますよね。
AIによって、今までできなかった作業が速く安くできるようになりました。では、その時間で何をするか。

  1. 出会う:人と会い、新しい縁や機会を生む
  2. 信頼を育てる:対話を重ねて、長く続く関係にしていく
  3. 機会を生み出す:築いた信頼関係をもとに、お互いの強みを掛け合わせて新しい仕事や挑戦につなげる

AIで生まれた時間を、人に会って関係を築く時間にしていく。これがこれからの一番大事な柱だと考えています。

実際、名だたる企業の代表の方々もこうした動きをされています。
2026年6月ごろにLINEヤフーを退任された元経営者の方は、6畳一間ほどの部屋を借りてパソコンを2台並べ、作業はそこでAIがやってくれる状態にしたうえで、ご本人はまずキャンピングカーで日本一周に出たそうです。
各地の方々に会いに行き、話をする中で事業の種を見つける。それを解決・実装する実務は東京の6畳一間のAIに任せる。
自分は人に会う係、作るのはAIという分業です。

これを見て「やっぱりそうか」と思いました。
大きな会社の経営者の方々が、AI時代に生まれた余白で、人間はリアルの世界でAIにはできない人付き合いをするのが役割だと定義されているのです。
DeNAの南場さんも、このあたりのことをよくおっしゃっていますよね。

※AIで生まれた「余白」
AIに作業を任せることで空いた時間のことです。動画では、この時間を作業量を増やすことではなく、人と会い信頼関係を築くことに使うのが、人間ならではの価値になると説明しています。

まとめ:AI時代に求められるのは「AIを使いこなせて、泥臭く動ける人」

AI時代に求められるWebクリエイターは、AIを使いこなせて泥臭く動ける人であり、専門知識とAI活用と泥臭さの掛け合わせだと書かれたスライド
土台になる専門知識×速さと幅を出すAI活用×仕事につなげる泥臭さ(画面右下のコメント表示はぼかしています)

ここまでの3つの柱をおさらいします。

柱 内容 ポイント
柱1 専門スキル×AIスキルを両方身につける 順番は専門スキルが先。土台をつけてからAIスキルを身につける
柱2 幅広い専門知識を持ったジェネラリストになる 1つ1つの作業が速くなった分、幅が求められる
柱3 AI時代だからこそ人とのつながりを大事にする お客さんと心を通わせる、社長の思いを引き出すなどは人間にしかできない

柱1で大事なのは、順番は専門スキルが先だということです。
柱3は、どれだけ作業を効率化できても、お客さんと心を通わせたり、目の前の社長さんの良い思いを引き出したりすることは人間にしかできません。そこがこれからの人間の価値になっていくと思います。

一言でまとめるなら、AI時代に求められるWebクリエイターはAIを使いこなせて、泥臭く動ける人。これに尽きます。

  • 土台になる専門知識:何を作るかを決めて、AIの出力を判断できる
  • 速さと幅を出すAI活用:作業をAIに任せて、速く・広く対応できる
  • 仕事につなげる泥臭さ:自分から仕事を取りにいき、関係を築いて機会を広げる

これらを兼ね備えた人が、AI時代に活躍できる人です。

※泥臭さ
スマートな効率化だけに頼らず、自分の足で動いて人に会い、仕事を取りにいく姿勢のことです。動画では、AIでは代わりができない「仕事につなげる力」として位置づけています。

3つの柱に沿ってアップデートしたデイトラの「学び放題」

とはいえ、ここまで聞いて「これを独学でいける」と感じた方は少ないと思います。
必要な知識やスキルは分かっても、1人でどう学べばいいのかと思いますよね。
そこでデイトラは、AI時代にマッチした環境へ大幅にアップデートしました。それが「学び放題」です。
(リニューアルの全体像はデイトラの学び放題リニューアルの記事でも紹介しています)

学び放題は、今日お話しした3つの柱に沿って作っています。

  1. Webの専門知識とAI活用を、両方まとめて学べる:6年間Webの専門スクールとして実務力を育ててきた土台に、AI講座、AIオフライン作業会、コミュニティでのAIウェビナーなどを加えました
  2. 40以上の講座が買い切りで学び放題:これまではWeb制作、デザイン、マーケティング、LINE構築などジャンルごとにコースが分かれ、1つずつ買う必要がありました。今は対応の幅の広さ、つまりジェネラリストが求められるので、必要になった順に広げていけるようにしました
  3. 仕事につなげる機会と、一緒に学ぶ仲間がいる:営業・仕事の作り方、クライアントワークのガイドライン、転職準備(職務経歴書の書き方、面接対策など)といったコンテンツに加え、卒業後もつながれるコミュニティを用意しました

学ぶ順番の例:Webデザインから、できる範囲を広げていく

ジェネラリストへの成長として、Lv1 Webデザイン、Lv2 サイト制作まるっと、Lv3 マーケティング、Lv4 Instagram運用と1つの専門からできることを広げていく流れを示したスライド
1つの専門から、できることを順番に広げていく学び方の例(画面右下のコメント表示はぼかしています)

何から、どんな順番で学べばいいか。たとえば次のような広げ方です。

  1. Lv.1 Webデザイン:まずはデザインの基礎を学ぶ
  2. Lv.2 サイト制作まるっと:コーディングの基礎とAI活用を学び、デザインだけでなくサイト制作として丸ごと受けられるようになる
  3. Lv.3 マーケティング:集客の打ち手や広告運用、アクセス解析までできるようになる
  4. Lv.4 Instagram運用:お客さんからSNS運用も頼まれたら、Instagram運用を学ぶ

Lv.2は実際にとても多いパターンです。
デイトラ卒業のデザイナーさんで、もともとコーディングは外注していて取り分が半分ほどだった方が、コーディングの基礎を押さえたうえでAIを活用するようになり、デザインから実装まで1人でこなせるようになりました。
50万円の案件のうち25万円分のデザインだけを受けていたのが、50万円を丸ごと受けられるようになり、単価が一気に上がったそうです。

卒業はゴールではなくスタート。卒業後もつながれるコミュニティ

調理師専門学校を卒業してすぐに、ミシュランの星付きシェフになれるでしょうか。当然なれませんよね。
卒業してようやくプロのスタートラインに立ち、現場で経験を積んでうまくなっていきます。
スクールもWebの仕事もまったく同じで、卒業はゴールではなくスタートです。

一人前になる過程は苦しく、そこで挫折してしまう人がこれまで非常に多くいました。
そこで、これまで月額2,980円だった受講生限定の「デイトラコミュニティ」(オンライン自習室、限定イベント、勉強会、オフ会など)を、学び放題に含めることにしました。
卒業しても退会という概念をなくし、ずっとコミュニティにいられます。

何かに挫折するときは、たいてい1人でやっているときです。
部活の練習のきつさを、誰にも見られていない状態で1人で続けられたでしょうか。苦しくても楽しかったのは、一緒に頑張る仲間がいたからだと思います。
先を行く先輩や同期とつながり、ときには愚痴を言い合い、励まし合いながら頑張れる環境が、私は一番の価値だと思っています。

料金とサポート(配信時点)

配信時点での学び放題の料金は、買い切りで19万8000円です。月額のサブスクではありません。
これまでのデイトラは1コース10万円前後でしたので、従来のコース換算で10コース分以上の講座が、2コース分以下の価格で学べることになります。
この価格はリリース記念価格で、遅くとも2026年度中(2027年3月まで)には値上げする予定です。

  • カリキュラムは閲覧期限なし。AI活用などの最新内容も追加料金なしで追加されていく
  • 1年間の質問サポート
  • デイトラコミュニティ(追加料金なし)
  • プロの課題添削(1人3回まで)
  • 学び放題受講者限定のウェビナーやオフ会、講師・メンターとの交流会や相談会

なお、すでにデイトラのコースを受講済みの方は、受講済みのコース料金を差し引いた額で学び放題に移行できます。
手続きの詳細は受講生限定のDiscordのお知らせに載せています。このキャンペーンも遅くとも2026年度までに終了する予定です。

なぜこの価格にしているのか

「もっと高くしてもいいのでは」とよく言われます。
それでもこの価格にしているのは、デイトラが届けたいのは、スキル教育よりも、その先にある人生だからです。
経済的に豊かになりたい、熱中できる仕事がしたい、家族との時間を増やしたい、好きな場所で暮らしたい。そうした目標を叶えるサポートが、デイトラの本質的なミッションだと思っています。

その原点は、スキルゼロの私を拾って育ててくれた社長への恩です。
ペイフォワードの精神で、昔の自分のような人が夢を叶えるきっかけを作れる場所を作りたい。
ただ、全国に私のような運のいい人がいるわけではありません。地方では周りに開発会社もスクールもない、という方の方がきっと多いはずです。
だからこそ、住んでいる場所や環境に関係なく、誰でも学べる環境を作りたいと考えています。

リスキリングをしたい方の多くは、今の働き方や生き方に何かしらのモヤモヤがあるはずです。
それなのに最初に50万円、100万円が必要だと、一歩踏み出せる人はガクッと減ってしまいます。お金に余裕がある人しか学び直せないのは本末転倒です。
だからデイトラは2020年から6年間、「誰もが手の届く価格で、本物のスキルが身につく環境を」届けることを続けてきました。

※買い切り
一度支払えば追加の月額料金がかからない料金形態のことです。動画では、月額課金のサブスクではなく、一度の購入で講座の閲覧やアップデートを受けられる仕組みとして説明しています。

質疑応答から:AI時代にWebスキルを学ぶときのアドバイス

配信の後半は、視聴者の皆さんからの質問にお答えしました。
ここでは、学び方に関わる回答を中心に、話した順に要点をまとめます。

業界用語を知っているだけで、AIへの指示は変わる

最近、動画のカメラワークや切り替えの名前をまとめたポストを出したところ、海外の方からも反響をいただきました。
「いい感じにおしゃれにして」は、基礎を知らない人の指示の仕方です。これで思い描いたとおりの表現が1発で出ることは、まずありません。
一方で、業界用語を知っているというたったこれだけの業界知識でも、狙いどおりの演出を再現できるようになります。
ベーシックなスキルをどれだけ自分に搭載できているかが、プロとAIしか学んでいない人の境目です。

1周目はAIを使わずに実装する。基礎があると指示が具体的になる

デザイナーさんや制作会社向けにWebサイトを実装できるフリーランスのコーダーを目指して、Web制作コースを始めた方からのコメントにお答えしました。
まず1周目はAIを使わなくてもできるように、少し忍耐の期間だと思って自分で実装してみてください。
それができると、AIへの指示が「ここちょっと違うんだよな」ではなく、「ここのpaddingを何pxに合わせてみて」のように具体的になり、アウトプットがまったく変わります。
デザインとコーディングの基礎は、とても相性がいいです。

基礎がある人ほど、サイト制作の自動化スキルを使いこなせる

私は今、自分がやってきたことを全部詰め込んだサイト制作の自動化スキルを組んでいます。
URLを1つ貼るだけで現状のサイトを分析し、コンバージョンやLLMO・SEOの観点で200項目ほどのチェックリストに照らして改善点を洗い出します。
そこから理想のデザイン案を3つほど出し、ターゲットやコンセプトの解説を1枚の仕様にまとめてお客さんに送れる状態にし、実装、WordPress化・CMS化、SEO・LLMO最適化、デプロイまでほぼ自動で進められます。今後、デイトラの中でも出していきたいと考えています。

ただ、これを勧めるにも基礎を学んでいる人でないと難しいのです。
自社サイトや自分のポートフォリオなら自己責任でもいいですが、何かあったときに自分で修正できる人が使ってこそ、クライアントワークにも使える品質を担保できると思っています。

「あれもこれも」と焦るときは、AIで作って納品できるか試してみる

「AIの学びも必要だと感じて、学びのスピードに不安を感じる」という質問には、逆にAIで作ってみてはどうですかとお答えしました。
これで納品できるレベルだと思えるものが出てくるか、試してみてください。おそらくできません。
パッと見は良さそうでも、よく見ると粗があり、直し方も分からない。納品するにはサーバーやドメインを用意してデプロイしてと言われても、どうすればいいか分からない。
そうなったとき、基礎がないとAIだけでは解決できないと身にしみて分かり、もう一度基礎からやろうという気持ちになれると思います。
焦りについては、オンライン自習室などで同じ立場の先輩や仲間と話すと、気持ちが晴れる部分も多いはずです。

エディタの自動入力はオンでOK。プログラミングはカンニングOK

HTMLとCSSの入門書で独学を始め、VS Codeの自動補完(閉じタグの自動入力など)をオンにして学習している方からの質問です。
答えは、オンのままで大丈夫です。プログラミングはカンニングOKです。
プロのエンジニアでも、関数を1つ1つ全部覚えている人はいません。この言語ではこんなことができる、こんな関数があったな、と何となく覚えていれば実装はできます。
最近なら、要件を定義してAIに伝えれば型を出してくれるので、そこから意図と違う実装を見つけて指示していく形でも進められます。そのレベルになるために、まず基礎を学ぶのです。

学習スピードは「人は人、自分は自分」

「1人で学んでいると、スピードが遅いのか、見当違いの学び方をしていないか不安」という質問もいただきました。
デイトラの教材は動画で、一緒に手を動かすハンズオン形式なので、見当違いの学び方になることはほぼないはずです。
スピードについては、本業がある方や子育て中の方など、勉強に使える時間は人それぞれなので差が出るのは当然です。
人は人、自分は自分と思って進めてください。不安なときはメンターへの質問や、オンライン自習室、オフ会で先輩に相談するのもありです。

学び放題とWebアプリ開発コースは別料金

Webアプリ開発コースは学び放題の対象外で、別料金です。
プロのエンジニアを目指すコースなので、LINE構築やInstagram運用を学ぶより、1つでも多くポートフォリオになるアプリを実装する方が大事です。
プログラミングは掛け合わせのメリットが少なく、隣の芝生が青く見えるとマイナスにすらなり得るため、分けています。

学習用のパソコンは2画面で作業できる環境がおすすめ

Mac miniとMacBook Airで迷っている方には、MacBook Airをおすすめしました。
サイト制作やデザインの作業、学習でも、片方で解説動画を流し、もう片方でエディターを開くなど、2画面あった方が絶対に便利です。
Airならモニターを1台つなぐだけで2画面になり、いざというときは持ち出せます。Mac miniはバッテリー駆動ができないので、家の中で場所を変えて作業するのも手間です。

デイトラで推奨しているパソコンのスペックは次のとおりです(配信時点)。

項目 推奨スペック
メモリ 16GB以上
ストレージ 256GB以上
CPU(Windows) Intel Core i5 第8世代以降
CPU(Mac) M1チップ以降(MacBook AirのM1・M2など)

中古の整備品なら、10万円以下で買えるくらいのスペックだと思います(最近はメモリの価格が上がっているので、変わっているかもしれません)。

転職エージェントに職種を勧められても、自分で求人を探してみる

デザインを独学して転職活動をしたところ、面談で「エンジニアの方がいい」と言われた方からの質問です。
求人倍率で言えば、エンジニアの方が転職しやすいのは事実です。
ただ、転職エージェントは転職先の年収の何%という形で報酬を得ているため、単価の高い職種を勧められがちです。
エージェントを通さず、無料や低額で求人を掲載できる媒体から応募してみると、また違った結果になることもあります。学び放題には職務経歴書の書き方や面接対策、どのプラットフォームで応募するかといった転職のノウハウも入っています。

プログラミングは英語の意味を理解すると覚えやすい

「単語や文法を覚える感覚がある」というコメントには、まさにそのとおりだとお答えしました。
たとえばCSSの「float」は、要素を浮かせて位置を動かせるプロパティです。floatは日本語で「浮く」という意味なので、「浮く命令だから自由に移動できるのか」とイメージできます。
ただの文字列として暗記するより、意味を理解しながら覚える方が、いざというときのフックになるので、とても良い学び方です。

デザイン職の求人は減っている。一方で地方にはWebの需要がある

「デザイン職の求人が減少傾向にある気がする」という質問には、減っていると思うとお答えしました。
最近のデザイン系の求人倍率は1.1倍ほどです。

一方で、私が足りていないと感じるのは地方企業のWebです。
先日、デイトラの取り組みとして、広島県の町で「DX村」という1泊2日の合宿を開きました。Webで困っている地元企業4社と、参加を希望したデイトラの受講生をマッチングし、課題を解決して納品するところまでやるものです。
集まった4社のうち、2社はホームページを持っていないというレベル感でした。

本当に困っている人は、オンラインにはいません。
地方で足を使って関係を作ることでしか出会えない場所に、困っている人がたくさんいるので、特に地方在住の方は開拓のチャンスが大きいと思います。
Webサイト、SNSアカウント、MEO(Googleマップでの対策)で口コミがあるかなど、情報や媒体が揃っていることは、ChatGPTなどのAIに推薦されるうえでも大きな要素です。
地方でWeb制作会社が10社ほどあって飽和に近いのでは、という質問もありましたが、地方全体で見れば全然飽和していないと思います。地元密着で活動するフリーランスが1人増えるだけでも、きっと変わります。

※MEO・LLMO
MEOはGoogleマップなどの地図検索で上位に表示されるための対策、LLMOはChatGPTなどのAIの回答で紹介・推薦されやすくするための対策です。動画では、地方の店舗や企業がWebで見つけてもらうために必要な取り組みとして挙げています。

キャリアの悩みに関する質問への回答は、前日に配信したAI時代のキャリア相談21問に代表が回答した記事でもまとめています。あわせてご覧ください。

AI時代のWebスキルに関するよくある質問

Q. AI時代に、今からWebスキルを学んでも意味はありますか?

あります。動画では、AIを仕事の成果につなげている人はWebの専門スキルという土台の上にAI活用を載せていると説明しています。AIだけを学んでも、指示の的確さや出力の品質チェックができないため、成果にはつながりにくいとしています。

Q. AI時代も活躍し続けるための「3つの柱」とは何ですか?

①専門スキル×AIスキルを両方身につける、②幅広い専門知識を持ったジェネラリストになる、③AI時代だからこそ人とのつながりを大事にする、の3つです。中でも3つ目が一番大事だと語っています。

Q. 未経験からは、何をどの順番で学べばいいですか?

まず1つの専門分野を、AIなしでも自分の手で一通りこなせるくらいまで学び、その後にAIで効率化します。そこからデザイン→サイト制作→マーケティング→SNS運用のように、必要な領域へ順番に広げていく流れが紹介されています。

Q. 学習中にAIを使ってはいけないのですか?

1周目はAIを使わずに実装し、仕組みを理解することがすすめられています。ただし、エディタの自動補完はオンで構わず、プログラミングは全部暗記する必要はない(カンニングOK)と回答しています。

Q. AI時代のデザイナーは仕事がなくなりますか?

単純作業だけでは稼ぎづらくなっており、デザイン系の求人倍率も1.1倍ほどと話しています。一方で、コーディングやマーケティングまで対応範囲を広げることや、Webの手が足りていない地方企業を開拓することにチャンスがあると語っています。

AI時代のWebスキルを体系的に学ぶならデイトラ「学び放題」

本記事で解説したAI時代のWebスキルは、独学でも基礎を押さえることはできます。
ただし、実務で通用するレベルまで体系的に習得し、そこから周辺領域へ広げていくには、現役で活躍するメンターに質問しながら、仲間と一緒に学べる環境が近道です。

デイトラの学び放題は、Webの専門スキルとAI活用を、40以上の講座から買い切りで学べるのが特徴です。
広告費を最小限に抑え、口コミと品質で支持を得てきたからこそ、業界の数分の一という低価格で学べます。

未経験からWebスキルを身につけて、転職・副業・フリーランスを目指したい方は、ぜひ一度カリキュラムをチェックしてみてください。

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この記事を書いた人
大滝昇平(@showheyohtaki)
デイトラの運営に関わりながら、煮干しラーメンのブランド「にぼし香」も経営しています。創業から5年で約10億円規模の事業を上場企業へM&Aし、少人数で高利益を出す事業づくりを得意としています。自身のWeb・AI活用のノウハウを、中小企業の経営者向けに発信しています。