【講師インタビュー】Excel作業ばかりのSEから教育系サービスの開発者へ。Webアプリ開発コースメンター・小林さんが語る「伸びる受講生」の条件

動画でも内容を確認したい方はこちら

本記事では、デイトラWebアプリ開発コースのメンターであり、現役のエンジニアとしても活躍されている小林さん（@mightysosuke32）に、これまでのキャリアとメンターとしての考え方をインタビューしました。

小林さんが新卒で入社したのはSIer。しかし実際の業務はExcelの設計書修正とテスト結果のスクリーンショット貼り付けが中心で、「プログラミングがしたくてIT業界に入ったのに」という思いを抱えていたそうです。そこから会社を辞めて学習に専念し、キャリアを大きく組み替えていきます。

「教えたら分かること」と「考えたら分かること」を分けるという指導方針、そして伸びる受講生に共通する2つの条件まで、学習中の方にとってヒントの多い話を伺いました！

本記事の内容

・Excel作業が中心だった新卒SIer時代
・会社を辞めて毎日10時間コードを書いた学習期間
・教育業界へ。3社目との出会い
・本業と副業、エンジニアの1日の働き方
・一番思い入れのある「教育版メルカリ」の開発
・メンターとして意識している2つの軸
・伸びる受講生に共通する2つの条件
・これからのキャリアと、学習中の方へのメッセージ

小林

【ゲストプロフィール】
小林（@mightysosuke32）
デイトラWebアプリ開発コースのメンター。新卒でSIerとして入社後、スクールでRuby on Railsを学び直してベンチャー企業へ転職。現在は自社開発企業で教育系Webサービスの開発に従事しつつ、フリーランスとしても別企業のサービス開発を手がける。Ruby on Rails / Go / AWS が得意領域。

ぴこ

【インタビュアープロフィール】
ぴこ（@pikogappa）
IT業界で10年ほどシステムエンジニアを務める傍ら、デイトラ公式YouTubeチャンネルにて、卒業生たちの活躍やプログラミングに関する情報などを発信している。

Excel作業が中心だった、新卒SIer時代

ぴこ

本日はデイトラのWebアプリ開発コースメンターの小林さんにお越しいただきました。
このチャンネルで初心者にも大変分かりやすいWebアプリ開発や学習に関する動画にご出演いただいており、現役のフリーランスエンジニアとしてもご活躍されている方です。
本日はよろしくお願いいたします！

小林

デイトラでメンター・YouTubeチャンネルでのプログラミング解説動画を撮っています、そして現役でエンジニアをしている小林です。
本日はよろしくお願いします！

ぴこ

ずっとIT業界・Web業界でお仕事をされてきたご経歴なんですか？

小林

現在は自社開発の企業で教育系のWebサービスを作っています。
経歴としては、元々新卒でSIerの企業に入りまして、そこで大体1年半ぐらい働いてから別の企業へ移り、Ruby on Railsを使った採用系のアプリを作っていました。
そこからまた1年半ぐらいエンジニアを続けて、現在いる会社でサービスを作っています。

ぴこ

新卒のときにIT業界に就職しようと思ったきっかけは何だったんでしょうか？

小林

大学が経営学部だったんですけど、その中で情報系やプログラミングの授業があったんですね。
その授業を受ける中でITやプログラミングに興味を持つようになりました。
ただ大学で本格的にプログラミングをやっていたかというとそうではなくて、本当に簡単なプログラムが書けるぐらいで、全然仕事にも使えないようなレベルでした。

ぴこ

SIerとして会社に入ってからは、実際に開発をバリバリやるようなお仕事をされていたんですか？

小林

いえいえ、実はそうではなくて。
毎日Excelファイルにいろんな設計書を作っているんですけど、そちらの言葉を修正したり、テストをしてそのスクリーンショットをExcelに貼り付けたりと、本当につまらない仕事ばっかりだったんですよね。
私自身プログラミングをしたいと思ってIT業界を目指していたので、当時は全然面白くないなと思っていました。

ぴこ

大きいプロジェクトだと、特に新人が入れる領域はかなり限られていますよね。
そこからプログラマーとしてやりたいと思って、ご自身で勉強されたということなんですね。

会社を辞めて、毎日10時間コードを書いた学習期間

ぴこ

2社目に移られるとき、どういう風に学習されていたんですか？

小林

一度会社を辞めてからスクールに通いました。
スクールの中で本格的にRuby on Railsを学び、ポートフォリオの作成もしました。
多分当時は毎日10時間ぐらいコードを書いていたと思います。

ぴこ

すごいですね。一念発起して、仕事を辞めて学習に専念する時間を取られたと。

小林

そうですね。
転職の準備のために書類やポートフォリオを用意して転職活動をやって、未経験転職という形でプログラマーになりました。

ぴこ

どういうきっかけで2社目の会社に転職されたんですか？

小林

当時いろんな会社に応募している中でなかなか採用が決まらなくてですね。
その時にXで私が通っていたスクールのCEOの方が「採用の相談に乗ります」と投稿されていたんですよ。
それを見つけてすぐにDMをして、いろんな相談に乗っていただいた流れで会社を1つ紹介いただき、面接に行ったら運よく採用していただけたのが2社目に入ったきっかけになります。

ぴこ

入社された会社は、未経験でもプロジェクトに入れる環境だったんですか？

小林

2社目に入った会社が本当にベンチャーで、エンジニアは当時私以外に1人しかいなかったんですよ。
なので私自身もすぐにちゃんと開発ができるようにならなきゃいけない、という感じで入りました。

ぴこ

すぐに経験者に追いつかないと厳しい環境の中で成長されてきたんですね。
憧れのエンジニアになってから、続けていくために努力されていたことはありますか？

小林

意識していたかは分からないんですけど、自分が毎日レベルアップしていくのが目に見えて分かったんですよね。
だんだんコードを書くのが早くなったり、もう1人のエンジニアの方からのレビューの指摘が少なくなったりするんですよ。
そういう意味で「自分どんどんレベルアップしてるな」という実感が湧いてきて、そこがすごく楽しくなって、なんとか食らいついていけましたね。

「教育業界に入りたい」で見つけた3社目

ぴこ

3社目の会社との出会いはどういったものだったんですか？

小林

元々教育業界に入りたかったんですね。
人に教えるのが好きだったり、子どもたちの教育格差をなくしたいという思いがあったんです。
それで教育業界でエンジニアを採用している会社はないかと毎日探していたら、運よく今の会社を見つけまして。
迷わず応募して、採用をいただきました。

ぴこ

2社目のときも3社目のときも「ここだ」と思ったらスパッと行ける行動力がすごいですね。

小林

未経験からエンジニアになる時も教育業界に入る時も、当時の自分に比べたら高度なレベルを求められていたんですよね。
でもそこに臆さずに、「自分がやりたいから」という気持ちを持って常に行動するようには心がけていました。

ぴこ

一歩踏み出すのは勇気がいることで、なかなかできないと思うんですけど、リスクを含めて踏み出せた人がいい体験を得られるんだなと感じました。

小林

あんまりリスクに感じなかったんですよね。
2社目の時は全然仕事をしていなかったので早く就職したかったですし、3社目の時も「教育業界でとにかく働きたい」という気持ちがあったので、そこに飛び込むことは全然リスクに感じませんでした。

本業と副業。エンジニアの1日の働き方

ぴこ

プロフィールにフリーランスエンジニアという言葉もありますが、働き方としてはどうなっているんですか？

小林

会社員でもあるんですけど、フリーランスで別の企業のサービスを開発してもいます。
フリーで働いている方も、今まで働いていく中で知り合ったエンジニアの方から「うちで働いてみない？」と言われたのがきっかけです。
興味があるなと思って「ぜひ働かせてください」とお答えしました。

ぴこ

エンジニアの1日の働き方はどういう形になるんですか？

小林

大体9時ぐらいから働き始めて、週に1〜2回行っているミーティングの中で次の開発に向けた準備をします。
その中でタスクを決めたり自分でタスクを作ったりして、そのタスクに基づいて設計・実装・テスト・リリースを行っていきます。
定時に上がったり少し残業したりした後は、副業に充てたり、土日も時間が空いていたら副業に充てたりしています。

ぴこ

出社されているんですか？

小林

基本的にリモートワークをしていて、週に1回か2回ぐらい出社しているイメージですね。

ぴこ

開発はどういった言語や環境を使われているんですか？

小林

今、本業でやっているプロジェクトでは言語としてはGoを使っていて、環境としてはAWS、AWSを書くのにTerraform、あとはVue.jsを使ったりと、いろいろ新しめな技術を使っています。

ぴこ

日々技術が変わっていく中で、キャッチアップはどうやってされているんですか？

小林

基本的にはXでいろんなエンジニアをフォローしてその方の投稿を見たり、ZennやQiitaなどの技術ブログを読んだりして情報を掴むようにしています。
自分が使っていない技術についてもなんとなく記事を読んで、「こういうことをやってるんだ」というのは把握するようにしていますね。

一番思い入れのある「教育版メルカリ」の開発

ぴこ

これまでの開発プロジェクトの中で、思い入れのあるものがあれば教えてください。

小林

やっぱり今作っている教育系のサービスですね。
教育版のメルカリのようなサービスで、誰でもオンライン上で先生になることができて、その先生の個性あふれる授業を提供できるというものです。
元々教育業界に携わりたくて、子どもたちにいろんな教育の機会を与えたいと思っていたので、このアプリをリリースした時はすごく嬉しい気持ちになりましたね。

ぴこ

新規のものは大変なイメージがありますが、いかがでしたか？

小林

本当に大変でした。
最初にこのプロジェクトに入った時、Go言語で書いているんですけど、私はGo言語が全く分からない状態で入ったんですよ。
なのでそこのキャッチアップから始めて、プラスAWSのキャッチアップも、AWSを書くTerraformのキャッチアップもしていかなきゃいけない。
全てをキャッチアップしながら物も作らなきゃいけないので、毎日が勉強、毎日が大変という感じで大体半年ぐらい過ごしていました。

小林

リリース直前も「このままじゃ間に合わない」ということでいろんな機能を後回しにしたり、元々いたリーダーが途中でいなくなってしまったので、私がその仕事を全て巻き取って代わりに動かすという、いろんな大変な経験がありましたね。

ぴこ

それだけ大変なことがあっても最後までやり切れたのは、何があったからだと思いますか？

小林

やっぱり「このサービスは絶対にみんなに使ってもらえるぞ」という思いがあったので、その思いに向けて走っていきたいという気持ちと。
あとは周りの仲間の方々がいろんな協力をしてくださったので、その協力に応えたいという思いがあって、なんとか頑張れた気がします。

ぴこ

個人開発で作られたもので、面白かったものはありますか？

小林

テーマパークの地図の中で、自分が好きな場所をスポットとして保存できるアプリを作りました。
元々テーマパークが好きなんですけど、Google Maps APIを使って地図を表示して、そこにピンを立てられるというアプリです。

メンターとして意識している「教えること」と「考えてもらうこと」

ぴこ

デイトラのメンターを始めたきっかけはどういったものだったんでしょうか？

小林

私がRuby on Railsを勉強していた時に出会ったエンジニアの方から紹介をいただいて、デイトラのメンターになることになりました。
元々人に何か教えたり、プログラミングでつまずいた時にスクールの人たちに教えたりもしていたので、それを仕事にできたらすごく自分も楽しく生きられるかなと思って迷わず始めましたね。

ぴこ

メンターとしてのお仕事はどういったものがあるんですか？

小林

主に質問対応と、あとはカリキュラムの作成や更新などをしています。

ぴこ

メンターをやられていて、意識していることや大事にしていることはありますか？

小林

「教えてあげたら分かること」と「考えたら分かること」、その2軸を意識して受講生に考えてもらうようにしています。
たとえばGitの操作は結構難しいんですけど、1回覚えちゃうと難なく操作できるようになるので、そういう時はすぐに答えを教えてあげます。

小林

一方でエラーについては、考えて皆さんに答えにたどり着いてほしいんですね。
なので「1回翻訳してみよう」「どう書かれているか考えてみよう」というふうにヒントを出すようにしています。
受講生の方が自分自身で解決できるようになってほしいので、そういう観点でちゃんと自走できるようにサポートするのを意識していますね。

ぴこ

その考え方は、エンジニアになった時にも大事になってくるということですね。

小林

そう思います。
エラーが出た時に何でもかんでも「分からないです」と先輩に聞いてしまうと、先輩も「それぐらい調べてくれよ」となると思うんですよ。
そこをいかにできるかが、できるエンジニアかできないエンジニアかの別れ道になるかなと思います。

ぴこ

受講生からすると「どこまで考えたら質問していいんだろう」と迷うところもあると思うのですが、指標はありますか？

小林

15分考えて分からない時、あとはGoogle検索をして2ページか3ページぐらい見て、それでも全然分からない時は、質問テンプレートを使って1回整理してもらうといいですね。
その時に自分で気づくこともあると思いますし、そこに対してメンターからアドバイスもできるので。
そのぐらいは考えてもらえると嬉しいかなと思います。

伸びる受講生に共通する2つの条件

ぴこ

メンターの立場から見て、うまく進められる受講生の特徴があればお伺いしたいです。

小林

やるべきことを1本道でやれる人と、粘り強く取り組むことができる受講生がいいなと思っています。

小林

たとえば様々な言語に手を出す方が結構いらっしゃるんですよ。
RubyをやってJavaをやって、というように。
でもそういう方はなかなか定着しないんですよね。
言語によって書き方も違いますし、「こっちが難しかったからこっちをやってみよう」となると、いつまで経ってもいろんな言語に手を出して先に進まないという感じになってしまうんです。

小林

粘り強く取り組める方については、エラーが出た時に解消できるまで粘り強く考えられるとか。
そういう方は別の問題にぶつかった時にも同じように何度も粘り強く取り組んで、なんとか自分で解消できましたというパターンが多いので、いいエンジニアになれるんじゃないかなと思います。

ぴこ

Webアプリ開発コースを一通り終えたら、まずはエンジニアとして未経験から転職することをゴールにする。
そしてエンジニアになってから必要な技術が出てきた時にそれを学ぶ、というアプローチが最短で成長できる道筋になりますかね。

小林

その通りだと思います。

これからのキャリアと、学習中の方へのメッセージ

ぴこ

今後、小林さんが目指すエンジニアのキャリアはどういったものでしょうか？

小林

今エンジニアを6年ぐらい続けてきて、だんだん中堅層に近づいてくると思うんですよ。
なので技術はもちろん、要件を提案する能力など、上流の工程にもたくさん携わっていきたいなと思います。
あとはエンジニアになりたいという方はまだまだたくさんいらっしゃると思うので、そういう方の教育にも積極的に取り組んでいきたいなと思っています。

ぴこ

人生や今後の目標についてはいかがですか？

小林

今後いろんなライフスタイルの変化が訪れると思うので、どんなことにも対応できるように年収をどんどん上げていきたいなと思っています。
あとは今バックエンドとインフラはやっているんですけど、まだやったことのないフロントエンドという領域にも挑戦していきたいなと思っています。

ぴこ

エンジニアとしてのやりがいは、どういう時にあると思いますか？

小林

自分の頑張り次第で自分の人生をいくらでも変えられるところにあるんじゃないかなと思っています。
今自分が知らない技術があったとしても周りに教材がたくさんあるのでキャッチアップはいくらでもできますし、毎日出社で辛いという人も、頑張り次第ではフルリモートの会社で働けたり給与が上がったりする。
頑張ったらその頑張りの成果がついてくるところが、エンジニアの魅力ではあるかなと思ってます。

ぴこ

決して楽な道ではないと思うのですが、それでも「やりたいんだ」という強い思いが必要ですかね。

小林

そうだと思いますね。
大変なことはたくさん出てきますし、「自分はプログラミングに向いてないんじゃないか」というネガティブな気持ちになってしまうこともたくさんあると思うんですよ。
でもそこで「もうちょっと頑張ってみよう」という気持ちになれる人は、すごくエンジニアに向いていると思います。

ぴこ

最後に、転職を考えられている方やキャリアに不満を持っている方へメッセージをお願いできますか？

小林

転職したい、エンジニアになりたいという方は、ぜひその目標に向かって突き進んでいってください。
きっとより良い未来が皆さんに待っていると思います。
デイトラでは皆さんがエンジニアになれるようにたくさんの手厚いサポートを用意しているので、ぜひ興味を持っていただけたら嬉しいです。
一緒に夢を叶えていきましょう！

ぴこ

小林さん、本日は貴重なお時間をいただきありがとうございました！

小林

ありがとうございました！