40代×二児の母が未経験からWebデザインを学びフリーランスに転身！デイトラデザインコンペ最優秀賞に輝いた学習法とは？

本記事では、デイトラWebデザインコースの卒業生であり、現在はフリーランスWebデザイナーとして活躍しているくくままさん（@Jun_ko_web）に、スキル習得からフリーランス転身に至るまでのプロセスを詳しくインタビューしてきました！

くくままさんは40代、二児のママでありながら、2024年4月にデイトラWebデザインコースを受講開始し、わずか1年半でフリーランスWebデザイナーとして複数社と業務委託契約を結ぶまでに成長。さらに、デイトラデザインコンペでは見事最優秀賞を受賞されました！

子育てしながらどのように学習時間を確保したのか、そして未経験からどうやってフリーランスとして案件を獲得していったのか。その具体的な方法と、くくままさんが意識していたポイントをたっぷりお伺いしました。

【ゲストプロフィール】
くくまま（@Jun_ko_web）
Webデザイナーとして、ホームページ・LP・バナーデザイン、Studio構築などを手がける。制作実績15件を誇り、デイトラデザインコンペでは最優秀賞を受賞。40代で二児の母でありながら、フリーランスWebデザイナーとして活動中。課題解決のためのデザイン提案を得意としている。

【インタビュアープロフィール】
sayumi（@yuu_21m）
Webデザイナー兼デイトラYouTube担当。コーチカウンセラーやオーストラリアワーホリなどを経て、新卒でコールセンター勤務を経験後、現在のキャリアに。デイトラ営業支援コース1期生としても活動している。

DTPオペレーターから職業訓練校へ！Webデザインとの出会い

くくままさん、本日はよろしくお願いします！
まずは簡単に自己紹介をお願いできますか？

くくままと申します！
2024年4月にデイトラWebデザインコースを受講し、現在はフリーランスとして活動中です。
ホームページやLPのデザイン制作を中心に、少しずつお仕事をさせていただいています。
本日はどうぞよろしくお願いいたします！

2024年4月からということは、ちょうど1年半くらい経った頃ですね。
すでにフリーランスとして活動されているということなので、勉強方法や案件についてなど、いろいろとお話を伺えればと思いますので、改めてよろしくお願いします！
では早速ですが、くくままさんはWebデザインを始める前は、どういったお仕事をされていたんですか？

20代の時はDTPオペレーターや営業事務として働いていました。
結婚、出産後はEC運営事務のパートや業務委託で働いていたんですが、事務職だけでは収入が少なくて。
さらにコロナ禍で出勤日も減ってしまったため、退職を決めました。

前から興味を持っていたWeb制作が学べる職業訓練校があったので、そこで半年ほどHTMLやCSSの基礎を学びました。
その訓練校を卒業後は、アパレル系ECショップでWeb制作アシスタントとしてパートで約1年ほど働いていました。

職業訓練校ではデザインではなく、制作の方を学ばれたんですね？

デザインも少しは授業があったんですけど、基本的にはコーディングをして、デザインも少しやってというWeb制作全体をざっくり把握できる学校でした。

ありがとうございます。
ちなみに、DTPオペレーターというお仕事を初めて聞いたんですが、DTPデザイナーとはまた違ったお仕事なんでしょうか？

そうなんです。
一からデザインを作るのではなく、印刷データの方を整えて出力する準備をするお仕事でした。

なるほど、ありがとうございます！
直接デザインをするわけではないけれど、ソフトを用いて修正したりと、デザインと少し関係するお仕事を以前はされていたんですね。
そこから、くくままさんがWebデザインを学ぼうと思ったきっかけは何だったんですか？

EC運営事務のお仕事をしている時に、スライダー画像を更新したり、簡単なサイトのページの修正をする機会があったんです。
その時はマニュアルに沿って見よう見まねで作業していたんですが、Webサイトはどうなっているのか、そういったことを理解して私も作れるようになってみたいと思ったことがきっかけです。

ありがとうございます。
独学で学習されたというお話もお伺いしたんですが、そこら辺も聞いてもいいですか？

最初はProgateという学習サイトや本で独学で少し学んだ後、職業訓練校に半年ほど通うことを決めて、デザインに触れられるようになりました。

職業訓練校卒業後、デイトラで学び直しを決意した理由

職業訓練校でデザインや制作を一通り学ばれたということですよね。
そこから、デイトラで再度Webデザインをしっかり勉強し直そうと思った理由は何だったんですか？
また、デイトラを知ったきっかけや、受講を決めた決め手も教えていただけますか？

職業訓練校を卒業した後は、Web制作のアシスタントとしてパートで契約させていただきました。
その時、バナーやメルマガは作らせていただいていたんですが、商品ページのLPとかのデザインを一から任せていただくということがなかなかできなくて。
結局、契約も更新にはならずに退職することになってしまったんです。

その時に、自分にもうちょっとスキルがあったり提案ができるようになったら、もしかしたら契約も更新していただけたのかなと考えて、Webデザインの学び直しを決意しました！

職業訓練校でコーディングの基礎は学んだんですけど、コーディングよりデザインの方が得意かなと自分では思いました。
なので、Webデザインをもう少し深く学べる場所を探していたんです。

デイトラを知ったきっかけは、リベ大の両学長がオススメしていたことと、Xで口コミを探しても、悪い評判を全く聞かなかったということです。
それに、挑戦しやすい価格だったことが受講の決め手になりました！
受講生インタビューやXの投稿を見て、私と同じような40代の方たちも学習して、実際にWebデザイナーとして活躍されていることを知り、私もこうなりたいと思ったんです！

それに、デザインコンペのレビュー動画も見て、受講生の皆さんのデザインのレベルの高さに驚きました。
現役のデザイナーであるメンターさんに課題をレビューしていただき、自分に足りない部分を知りたいと思ったことも決め手の一つです。

確かに、インタビューとかXとか見ていて、自分と似た境遇の方がいると親近感が湧いて、自分も頑張れるかなってモチベーションになりますよね！

はい！

辛口レビュー依頼とStudio実装で実力アップ！受講中の学習法

実際にデイトラでの学習を進められたと思うんですが、くくままさんが受講中にやってよかったことや、スキル習得のために意識したポイントがあればぜひ教えていただけますか？

課題のレビューをメンターさんに依頼させていただく際に、「辛口でお願いします」とコメントを添えてお願いしていました！
実際の課題レビューでは、デザインの細かい部分を見てくださって、コーダーさん目線でのコメントや、参考サイトの紹介、さらにデザイン例まで作っていただけたこともありました！
レベルアップのきっかけをもらえるので、いつも辛口でお願いしていました。

すごいですね！
辛口でレビューをお願いしていたんですね。
せっかくなら、やっぱり自分が直せるところ、できるところはより良くするチャンスだと思うので、具体的にフィードバックをもらえたり、細かい部分まで見ていただいたり、自分で思いつかないようなデザインや参考サイトを教えていただけるというのは、またとないチャンスですよね。

はい！また、上級編の課題でコーポレートサイトのデザインを制作したんですけど、Studioで実装する想定でデザインを作りました。
Studioの練習がしたかったので、レビューをいただいた後、カリキュラムにはなかったんですけど、実装したことはとても勉強になりました！

二児の母が実践！家事を休憩時間に変える時間管理術

くくままさんは現在2人のお子さんがいらっしゃるということで、お子さんがいらっしゃる中で勉強時間だったり案件時間を確保するために、どういった工夫をされているんですか？

子どもが小学生と中学生なので、そこまで手がかかるというわけではないんですけど、学校に行っている間の日中と、夜1時間から2時間ほど作業を行っていました。

家事もやらなくてはいけないので、家事をPCから離れる休憩時間として捉えて、食器洗いだったり食事作りをしながら、次にやることの思考整理などをしていました。

すごいですね！
家事の時間が休憩時間だったんですか？

そう思わないと、ちょっとなかなかやっていけなくて（笑）

なるほど（笑）。
でもやっぱりデザインやっていると、パソコンに向かい合って自分で考える時間っていうのが多くなると思うので、立ち上がって手を動かしたり実際に動かすだけでも、本当にリフレッシュになりますよね！

はい！

夕食の時間は子どもと楽しめる番組を見たり、見たいものがない時はテレビを消して、その日の学校の出来事を聞いたりして、コミュニケーションの時間を確保するようにしていました。

それでもしっかりと、お子さんがいらっしゃらない時間や夜の時間は、作業時間に充てるというふうにされていたんですね。

デザインコンペ最優秀賞受賞！ラスト3日間の追い込みと工夫

くくままさんはデイトラのデザインコンペで最優秀賞を受賞されているということをお伺いしたんですが！
デザインコンペ入賞時に意識したことや工夫したこと、またデザインのポイントなども、ぜひ教えていただけますか？

デザインコンペは、開催が発表されてから締め切りまで2週間ちょっとだったと思うんですけど。
締め切り直前まではなかなか思うように進んでおらず、ラスト3日間ぐらいで追い込んで作業しました（笑）。

3日間で作成したんですか？

ほぼその3日に集中しちゃったかんじだったんですけど。家族にもお願いして家事を協力してもらい、睡眠も削ったりして、ラスト2、3日は1日14時間くらい作業をしていました。
体が大変なので、計画的にやった方がいいと思うんですけどね（笑）

しかもその時がデイトラのコンペ初挑戦だったんですよね？

はい、初めてです！

初めてで、3日間でギュッと作業されたみたいな感じだったんですね。
最初ってどういう時間配分がかかるのかわからなかったり、どういうペースで進めていったりというのがわからなかったりする中で、2週間って決められた時間で「もうちょっと後にしよう」とか「もうちょっとゆっくり考えよう」とか思っていると、あっという間に時間が過ぎちゃいますよね。
リアルな案件のタイムスケジュールみたいなところも感じられるのが、コンペの一つのいいところですよね。

はい。
デザインコンペは初挑戦だったんですけど、歴代の優勝者の方のデザインや取り組み方を参考にしたり、AIと壁打ちして提案内容をまとめたりしました。
今回のクライアントさんはGMOコネクトHR様でしたので、同じGMOグループの会社さんのサイトもたくさん見て参考にしました。

要望として採用応募数の増加と質の向上ということでしたので、現在のコーポレートサイトの中に採用ページがあるというスタイルではなく、コーポレートサイトとは別に採用サイトの制作をご提案いたしました！
コーポレートサイトデザインとは別に、簡単ではありますけども、採用サイトのトップページのデザインも添えて提出させていただきました。

大変光栄なことに最優秀賞をいただき、デザインを採用していただくことになりました！
ご提案させていただいた採用サイトも、トップページのデザインを改めてご依頼いただき、納品させていただいております。

たくさんの素晴らしい作品の中、選んでいただけて本当に本当にありがとうございます！！😭😭😭
もう…もう震えが止まりません。
GMOコネクト株式会社様、デイトラ運営の皆様、船越さん、kenさん、この度は素晴らしいチャンスを下さりありがとうございました🙇‍♀️🙇‍♀️🙇‍♀️ https://t.co/XwrY9AQxZV

— くくまま ｜ Webデザイナー (@Jun_ko_web) May 19, 2025

Xの日々の発信が初案件につながった！ポートフォリオ作りのコツ

くくままさんは最優秀賞を獲得されてということだったと思うんですけど、初案件っていうのはどういった経緯だったか、もし差し支えなければどういった案件だったかお伺いできますか？

初案件は、Xでお声掛けをいただきまして、ブログのサムネイルの制作でした！
Xでは日頃、制作した課題だったり、ウィークリーデザインの投稿をしておりましたので、それを見てお声掛けをいただいた形になります。

日々の学習の積み重ねを発信することと、画像や動画などを使って目に留まるように発信することが大切なんだなと改めて思いました。

Xで最初にお声掛けいただいたということなんですけど、それってデイトラ生だったりするんですか？
それともデイトラ生ではない方だったんですか？

サムネイルの方はデイトラ生ではない方でした。

本当にXでくくままさんを見つけて、そこからご依頼いただいた感じだったんですね！
くくままさんのXとかも拝見したんですけど、日々の学習の記録とか、どういったことをされたとか、何をやるかみたいなことをしっかり日々記録として残されてらっしゃるなと感じたんですけど、それを意識して投稿してらっしゃるんですか？

勉強中のうちは特に、感じたことや学びになったことを書き添えたり画像とかも一緒に添えると、やはりたくさんの方が見てくださるので、そういったことは意識していました。

ありがとうございます！
デイトラ生の方ってXを積極的に使われたり、本当に日々の記録をしっかり残すことで、それが自分のポートフォリオとか、自分がしっかり活動しているデザイナーとしての証明とかにもなるので。
勉強だったり案件対応だったり、Xの投稿でちょっと大変かもしれないんですけど、日々積み重ねていくとそれが案件につながったり、いろんなつながりが増えていくので、ぜひやっていただくといいのかなというふうに私自身も思いました。

＼ ✨営業資料作成中✨ ／

スライド式の営業資料がほぼ出来てきました🙌
制作会社さま向けの資料なので非公開なのですが、一部をチラっとご紹介します😆

こちらは川崎医科大学泌尿器科学教室様のサイトデザインの紹介ページの一部分になります。
☑️制作したデザインを大きく見せる… pic.twitter.com/BpE8KQ2Wdm

— くくまま ｜ Webデザイナー (@Jun_ko_web) April 10, 2026

デイトラで学んだ「デザインの理由を言語化する力」が実務に活きる

くくままさんが実務の中で、デイトラで学んだことが活かせてるなと思う場面とかがあれば、ぜひ教えていただけますか？

デザインの基礎はもちろんなんですが、デザインを作るまでの思考プロセスが実務でも生きていると思います。
デザインにはすべて理由があること、きちんと言語化して説明できることが大事なのだということをデイトラで学びました。

さらに大きく考えると、WebサイトやLP制作はクライアントの目的の通過点であり、集客や認知などお客様の課題を解決することにつなげることがWebデザイナーの役割だということを学びました。

ありがとうございます！
確かにデイトラって、ただデザインが学べるとか、Figmaの使い方ができるようになるだけではなくて、どうしてそういうデザインにするのかとか、営業はどうやっていくのかみたいなことまで学べるのって、すごいデイトラの強みですよね。

はい！

デイトラコミュニティで仲間と出会い、モチベーション維持

くくままさん、デイトラのコミュニティにも入っていただいてるってお伺いしたんですけど、コミュニティの入会を決めたきっかけとか、入ってよかったなと思うことがあれば、ぜひ教えていただけますか？

決めたきっかけは、デザインコースの中級編ぐらいで、なかなか集中できなかったり、デザインがうまくいかなくて悩んでたことがありまして。
その時に「デイトラコミュニティがいいよ」っていうXの投稿だったり、いろんなところで聞いてたので興味があって入ることにしました。

くくままさんが入ったきっかけは、ちょっとモチベーションが落ちてきたことが一つのきっかけだったんですか？

そうなんです。
最初は有料だしなぁとちょっとためらいもあったんですけども、結果的にはもっと早く入っていればよかったと思いました！
デイトラコミュニティの魅力だったのは、ウェビナーが見放題だったっていうこともあるんですけども、4、5人のメンバーで各自目標を決めて、毎週活動報告をする「チームコミット」という企画がありまして、そちらへの参加を決めました。

ついついダラダラとしてしまう時もあったんですけども、企画に参加してからは「来週成果を発表しなくては」という良いプレッシャーで頑張ることができました！
メンバーも皆さん良い方ばかりで、この時のメンバーとは今でも定期的にミーティングをしております。

パートナー募集部屋というところがあるんですが、そちらでお仕事をいただいたこともあり、実績を積むこともできました。
何より価値があるなと思ったことは、たくさんの仲間と繋がれたことです！
チャットだけでなく、オンラインで直接お話することもできるので、実務のリアルな経験や、実際にデザイン画面を共有してアドバイスをいただくこともできます。
デザイナーさん以外にも、コーダーさんやディレクターさんなど、違うコースを受講されている方とも出会えるので、違う視点での意見をもらえたりもして、とても勉強になりました。

一人で学習していると、どうしてもモチベーションが落ちてきてしまったり、今日はちょっとお休みしようって思うと、そのままだらだら休んでしまって、やる気が戻らないってこともあります。
私自身もそういう経験があったので、そういう時に一緒に頑張る仲間とか、話を聞いてもらえる仲間がいるっていうのは、続けていく上ですごい支えになりますよね。

はい！

昨日は #デイトラコミュニティ 柏オフ作業会に参加してきました～！💻
おなじみの方、初参加の方もありがとうございました🥰
さらにりょーさんまで急遽ご参加というレア会になりました😆
もくもくと作業に集中する時間あり、和気あいあいとお話する時間あり、で充実した一日でした✨

なおみさん…

— くくまま ｜ Webデザイナー (@Jun_ko_web) April 24, 2026

在宅ワークで「おかえり」が言える生活に！フリーランス転身後の変化

くくままさんは現在はフリーランスWebデザイナーとして活動されているということなんですけど、フリーランスWebデザイナーとしてお仕事をするようになって、働き方とか収入面でどういった変化があったか教えていただけますか?

以前は通勤片道1時間ちょっとくらいかけて通ったりもしてたんですけども、現在は在宅で仕事をさせていただいているので、子どもたちが帰ってきて「おかえり」と言えるようになりました！

以前お仕事されてた時は、片道1時間以上かかる通勤時間だったんですか？

そうなんです。

そうすると、もう往復で2時間以上を、お仕事と家事をする以外でかかってしまうということですよね。
お子さんのお食事を作ったりとか家事の時間を考えると、多分ご自身の時間っていうのはなかったのかなって思うんですけど、いかがですか？

ほぼ帰って必要なことだけやって寝る、みたいな。
夏休み期間などは、朝食・昼食・夕食と3食作って出かけたりするのがかなりしんどかったんですけども、今は楽になりました。

そこから考えると、お子さんに「おかえり」って言えるようになったとかっていうのは、すごい大きい変化ですよね。

子どもも安心していると思います。

確かにそうですよね。

収入面ではまだ安定していないんですけども、やっとパート時代くらいの収入はいただけるようになりました。
受注額は少しずつ上げていただいているので、会社員時代くらいの収入になれるように頑張りたいです！

クライアントの課題を解決できるパートナーを目指して

そんなくくままさんの今後の目標っていうのがあれば、ぜひ教えていただけますか？

今後は、クライアントや制作会社さんに喜んでいただける価値を提供できるデザイナーになりたいです。
マーケティング知識ももっと学んで、エンド営業にも挑戦し、お客様のお困りごとを解決できるパートナーになっていきたいです！

ありがとうございます！
デザインって、ただデザインを作るだけではなくて、本当にエンド営業だったりとか、マーケティングとか、いろんな知識を身につけて幅広くクライアントに貢献できるっていうのは、すごく自分のやりがいにもなりますし、いろんなことを経験できるので毎日楽しくお仕事できるというか、やりがいをすごく感じられますよね。

はい！

それでは最後に、このYouTubeを見てくださっている方に、くくままさんから一言メッセージをお願いしてもいいですか？

デイトラのWebデザインコースは、デザインそのものだけでなく、考え方や営業方法まで豊富なカリキュラムがたくさんあります。
一度購入すればずっと更新し続けてくれるので、いつでも学びに帰ってこれるところが嬉しいポイントだと思います！

私も決して速いペースで学習を進められたわけではありませんでしたが、自分のペースでじっくり進めることができました。
やってみたいと思う気持ちがある時に、「えいっ」と飛び込んだら世界が変わりました！
私もまだまだ学習中なので、一緒に学んでいけたら嬉しいです！

ありがとうございます！
確かにデイトラのカリキュラム、日々更新され続けてますよね。

全然追いついてないです(笑)

わかります、私もです（笑）
本当にいい意味で、デザインって多分終わりがないし、どんどんAIが出てきたりとか、いろんな変化もある業界だと思うので。
そこでカリキュラムが更新されたり、デイトラのコミュニティでウェビナーっていうので最新のスキルとか最新の情報が学べるっていうのは、すごくいい環境ですよね。

はい！

私もまだまだ学習中なので、本当に一緒に学習できたら嬉しいなと思いました。
くくままさん、いろいろお話聞かせていただいてありがとうございました！

ありがとうございました！

くくままさんが受講したのはデイトラ「Webデザインコース」！

くくままさんが成果を出せた背景には、デイトラの「実務レベル」を想定した徹底的なカリキュラムがあります。

デイトラは、巨額の広告費をかけず、「本当に良いもの」を提供することで生まれる受講生の口コミによって集客しています。
広告費を削り、カリキュラムの質に投資しているからこそ、業界の常識を覆す他社の数分の一という圧倒的な低価格で、最高品質の学びを提供できているのです。

40代、二児の母でありながら、フリーランスWebデザイナーとして複数社と契約を結び、自宅で「おかえり」と子どもたちを迎えられる働き方を実現したい方は、ぜひデイトラWebデザインコースをチェックしてみてください！

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