【講師インタビュー】CFO・Webデザインコースマネージャーの船越を取材！月収4万円のフリーランス時代からデイトラにかける思いまで深掘り

本記事では、デイトラCFO（最高財務責任者）でWebデザインコースマネージャーの船越（@ryota_funakoshi）に、「デイトラにジョインする前にしていたこと」「Webデザインコース立ち上げでのこだわり」などについてインタビューしてきました！

船越は新卒で外資系IT企業に入社後に約1年で退職し、未経験でフリーランスのWebデザイナーとして独立。約1年で月収4万円から月収300万円へと成長し、会社の設立にも至りました。その後、前職で同じグループ会社に在籍していた初芝（@hatushiba_ken）などと合流し、デイトラを立ち上げます。

そんな船越さんに、「マネージャーとして大切にしていること」「副業・フリーランスで活躍している人の特徴」などについて詳しくお話を伺いました！

「デイトラの運営の人がどんな人か気になる！」「未経験から副業やフリーランスで活躍したい！」と思われている方は、ぜひ最後まで読み進めてください！

【ゲストプロフィール】
船越（@ryota_funakoshi）
デイトラCFO & Webデザインコースマネージャー。外資系IT企業を退職後、フリーランスのWebデザイナーとして独立。デイトラ創業メンバーとしてWebデザインコースを立ち上げ。

デイトラにジョインした経緯

本日船越さんには、「デイトラにジョインする前にしていたこと」「Webデザインコース立ち上げでのこだわり」などについてお聞かせいただけると嬉しいです。
よろしくお願いします！
まずは簡単に自己紹介をお願いできますか？

よろしくお願いします！
デイトラ創業メンバーの一人として立ち上げに携わり、現在はCFO（最高財務責任者）とWebデザインコースのマネージャーを担っています。

受講生に直接教える機会は少なくなりましたが、現在でもXやデイトラコミュニティ内のウェビナーで受講生とお話させていただく機会を持っています。

立ち上げメンバーのお一人ということで、デイトラにジョインした経緯について教えていただけますか？

私は新卒で外資系IT企業にエンジニアとして入社しましたが、独立したい思いがあったので、約1年で辞めて未経験からフリーランスのデザイナーとして独立しました。

独立したての頃は、全く稼げなくて、月収4万円の時もありましたね（苦笑）。
それでスキルを習得したり、営業したりと猛烈に働いて、1年後には月収約300万円になり、自分の会社の設立にも至りました。

さらなる拡大を目指して前職で一緒だった初芝を自社に誘い、運営メンバーのショーへー（@showheyohtaki）や戸田（@cohki0305）とも合流し、デイトラを創業しました。

船越さんにも月収4万円の時代があったなんて意外です。

その頃は、フリーランスの働き方について質の悪い情報商材があふれ返っていた時代でした。
フリーランスは本来かっこよく自由に仕事をするべきなのに、実態と異なるような情報が飛び交っていたんです。

このような業界を改善しようと、「デイトラ情報局」の前身である「東京フリーランス」を立ち上げました。

Webデザインコースを作った経緯

カリキュラムは「現場で使える知識だけを最短で身につけられる」

船越さんは、デイトラで人気コースのWebデザインコースを作られましたね。
どういった経緯でWebデザインコースを作ろうと思ったのでしょうか？

「かつての自分のように迷わないでほしい」という思いからコースを作りました。
元々、私にはデザインを教えてくれる師匠や先輩がいませんでした。
学生の頃、1〜2年ほどデザインの勉強をしていたものの、何をどう学べばいいのか分からず、ずっと迷走していたんです。

デザイン本を年間20〜30冊は読んだり、先輩にレビューをお願いしたりしながら、少しずつ自分の進むべき方向を見つけていきました。
結果的にデザイナーとして独立できるまでになりましたが、正直、かなり遠回りをしたと感じています。
今振り返ると、その中で本当に役立った情報はごく一部でした。

PhotoshopやIllustratorなどのツールも同様で、勉強したことのすべてが実務で必要だったわけではなく、「もっと効率よく学べるカリキュラムがあればいいのに」と強く思うようになりました。
「これからデザインを学ぶ人には、現場で本当に使える知識だけを、最短で身につけてほしい」という思いから、デイトラのWebデザインコースを作りました。

現役デザイナーのレビューで、スキルアップの速度を早める

もう一つ大きかったのは、レビューの力を実感した経験です。
デザインを始めた当初、僕は「なぜ自分のデザインがかっこよくならないのか」がまったく分かりませんでした。

けれど、先輩デザイナーにフィードバックをもらうことで、自分では絶対に気づけなかった視点を教えてもらい、目の前の霧が一気に晴れたんです。
その経験が、スキルアップの壁を破るきっかけになりました。
だからこそ、デイトラの講座では「独学でも孤独にならない」ことを大切にしています。

効率よく学べるカリキュラムと、成長を後押しするレビュー。
「私がかつて欲しかった最短でデザイナーとして活躍できる環境を、今の学ぶ人たちに届けたい」
そんな想いが、デイトラWebデザインコースの原点にあります。

Webデザインコースを作る際にこだわったポイント

早い段階で「デザインできるようになった」という実感を持てるように

ご自身の経験が、Webデザインコースの立ち上げにつながったのですね。
カリキュラムを作成する時には、どんなことを意識したのですか？

現在のWebデザインコースのカリキュラムには、3つの意図があります。
1つ目は、ステップを踏むにつれて作れるデザインの幅を広げるようにすることです。
最初はデザインの基礎理論から入り、バナー、LP、コーポレートサイト、アプリデザインと、段階を踏んでより大きなデザインに挑戦できるよう設計しています。

基礎を大切にしながらも、「早い段階で手を動かして形にすること」を重視しました。
学び始めの時期に理論ばかりだと退屈になりがちですが、実際に作ることで「デザインできるようになった」という実感が得られ、学びが一気に楽しくなるからです。

2つ目は、プロのデザイナーからレビューを受けられる仕組みを取り入れたことです。
独学では、「なぜ自分のデザインがプロっぽく見えないのか」「どこを直せば洗練されるのか」に気づくのが難しい。
悩みを抱えたままでは前に進めず、スキルアップの停滞にもつながります。

だからこそ、デイトラでは現役デザイナーが細かくレビューを行い、改善点を具体的にフィードバックします。
何をどう直せば良くなるのかが明確になり、学びが一気に加速する環境を整えました。

要件定義・営業・契約まで学べる実務重視のカリキュラム

3つ目は、要件定義や営業・契約まで学べる実務重視の構成です。
多くのデザイナーが「デザインしかできない」という壁にぶつかりますが、実際の現場ではそれだけでは不十分です。
クライアントが求めるものを正しく引き出せなければ、せっかくのデザインもズレてしまい、トラブルの原因になります。

私自身、フリーランス時代に「最初の要件定義がすべてを決める」と痛感しました。
最初にしっかり方向性を固めれば、何案も作る必要はない。
だから、ヒアリングや要件整理の方法を実務的に学べるカリキュラムを取り入れています。

さらに、提案の仕方、見積書の作成、契約書の注意点といった営業・法務の基礎までカバーしました。
これらは一見地味ですが、デザイナーが自分の身を守り、安定した収入を得るために不可欠なスキルです。
他のスクールで教えない部分かもしれませんが、私はここに最も力を入れています。

世界No. 1シェアのデザインツール「Figma」を先取りで導入

Webデザインコースのこだわりについてもう少し深掘りさせてください！
デイトラWebデザインコースは、当時まだ主流ではなかったデザインツールFigmaの使い方をカリキュラムに入れましたよね。
どういった理由からだったんですか？

Figmaを選んだのは、デザインを作るにはFigmaが一番効率的だと思ったからです。
Figmaは使い勝手も良いですし、関係者とのコミュニケーションもしやすいです。
加えて無料でも使えて、受講生にとって学習コストが安く済みます。

これからはFigmaの時代が来ると思っていました。
予想通り、現在ではFigmaがシェア1位になりましたね。

船越さんの先見の明、すごすぎます…！

WebデザインコースではノーコードデザインツールのSTUDIOも学べますが、どのような経緯で導入したのですか？

シンプルにSTUDIOは使い勝手が良いからです。
ノーコードツールは他にもあるのですが、使いづらくて。
STUDIOは日本製ですし、操作もわかりやすいので追加を決めました。

受講生の活躍の場としてデイトラデザインコンペを立ち上げ

また、デイトラWebデザインコースのデザインコンペは、Webデザイナーにとっての登竜門になりつつあり、毎回とても盛り上がりますよね。
どんな思いで、デザインコンペを作られたのですか？

「受講生たちの活躍の場を創りたい」「受講生が企業の仕事を受けられる場を創りたい」と思い、デイトラコンペを始めました。

私の周りには優秀なデザイナーを欲している知人が何人かいたので、それだったらコンペ形式でデイトラ受講生から作品を募って、良い作品があったら両者をマッチングしたら良いのではと考えました。
マッチング後は、両者で自由に仕事を進めてもらって構いません。

受講生・お客様・デイトラにとって、win-win-winな形ですね！

裏話をすると、お客様の企業を探すのには労力がかかっていて、結構大変なんです。
いきなり仕事を依頼されるわけではないので、自分で言うのもおかしいですが、私がかけずり回って営業しています。

コンペの裏側には、そんな船越さんのご苦労があるのですね…。
企業とお仕事されていて、まだデザイナーの需要を感じますか？

まだまだデザイナーの需要は高いです。
正確に言うと、良いデザイナーが足りていないのが現状です。

良いデザイナーとは、お客様の要望をきちんとヒアリングして要件定義を行い、お客様の成果につながるデザインを作れる人です。
言われたことをこなすだけの簡単なデザイン案件は少なくなってきていますし、企業は考えて提案してくれるデザイナーを欲しがっています。

デイトラではそんな「自分で考えて提案できるデザイナー」を養成できている自信があります。

デイトラの雰囲気とは？

デイトラ受講生は真面目で熱量が高い

船越さんから見て、デイトラ受講生はどんな人が多いですか？

人柄で言うと、真面目な方や自分の成長を楽しんでいる方が多いと思います。
例えばウィークリーデザインでは、毎週デザインを作って提出する受講生がいて、回を重ねるごとにデザインの質が高くなっていくのがわかります。

デイトラ受講生は熱量が高いので、私も交流するのが楽しいです。

新しい受講生がデイトラに身を置くことで、高め合えるような仲間に出会えそうですね。

そうだと思います。
よく「人生を変えたいなら環境を変えよう」と言いますよね。
デイトラは、まさにスキルを身につけて自分を変えたい人にとって最適な場所です。

高め合える仲間とつながれる環境があるという点が、デイトラが他のスクールと大きく違うところだと思います。

副業やフリーランス、転職活動などで成果を出される方の共通項は何だと思いますか？

「改善する力」と「日々続ける力」の2つだけだと思います。
個人的には、デザインにセンスはあまり関係ないと考えています。

同じ年齢の未経験の2人が、同じ量の学習をしていたら同じレベルのデザインが作れるようになるんです。
デザインは理論で学んで、練習を繰り返せば成果が出せるようになります。
私もそのように理論でデザインを学んで、泥臭く続けて、改善していきました。

講師やメンターはおせっかいが多いが、「魚の釣り方」を教えている

メンターや講師はどういう方が多いと思いますか？

良い意味でおせっかいで、教えたがりの人が多いですね。
例えばXで受講生のデザインを見かけたら、仕事で頼まれてもないのにアドバイスをするといった具合です（笑）

受講生の課題や作品に対してのレビューも、とても細かいところまでアドバイスしてくれます。
メンターや講師の間でも情報共有していて、レビューの質もどんどん高まっています。

おせっかいで教えたがりの人が多い一方で、デイトラでは「魚ではなく魚の釣り方を教えること」を大切にしています。
受講生はスキルを身につけて終わりではなく、仕事を受注して、完遂できるようになる必要があるからです。

例えば、メンターや講師に質問した時に、直接的な回答ではなく、考え方やプロセスを教えるようにしています。
その方が思考力が鍛えられ、実案件でも生きてきます。

デイトラは教えるべきことはすべて教えますが、行動するのは受講生自身です。
副業やフリーランスで活躍するには自ら考えて行動する必要があるので、デイトラ受講中からそのような姿勢を身につけてもらえるように意識しています。

その方が長い目で見て活躍する人材を育成できそうですね。

運営として大切にしていることは？

運営のお一人として、大切にしていることは何ですか？

「リアルを伝え続けること」を大切にしています。

正直な話、デザインの世界は甘くありません。
1ピクセルのズレに違和感を覚えるのにはセンスが必要で、そのセンスを身につけるには時間がかかりますし、日々の積み重ねが必要です。
デザイン以外にも営業やマーケティングなどたくさん学習することがあります。

説明会の時から現実をきちんと伝えるようにして、受け入れていただいた上で受講してもらうようにしています。
甘くない世界ですが、しっかり継続と改善をしていけば成果は出てくるでしょう。

耳が痛い言葉かもしれませんが、しっかり現実を受け入れた上で努力した方が、「こんなはずじゃなかった」という事態が防げそうですね。
では、どんな時に講師や運営としてやりがいを感じますか？

やはり、デイトラ受講生の成果が出た時ですね。
Xで「スキルを身につけて人生が変わりました！」「初受注できました！」のような投稿を見ると、嬉しくなります。

MiAさんもうUIデザインの案件も受けているのか😳
信頼を積み重ねてどんどんすごい仕事を受けていってますね‼️コンペからお仕事繋がっているようで嬉しいです☺️ https://t.co/TE0m3n2IAV

— 船越@デイトラ|受講生3万人スクール講師 (@ryota_funakoshi) August 16, 2025

さいごに：スキルを習得すると人生が変わる

今までデイトラに対する思いをたくさん聞いてきましたが、船越さんが思うデイトラWebデザインコースの一押しポイントってどんなところだと思いますか？

たくさんありますが、Webデザインコースのカリキュラムは新しい情報を更新し続けているので、「一生使えるデザインの教科書」と言えるほど質が高いことだと思います。

デザイナーとしてやっていく人にとって、更新され続ける教科書のような価値を提供できていると思います。

【#デイトラ アップデートのお知らせ♻️】
本日WebデザインコースにAIバナー制作のカリキュラムをドーンと追加☝️デザインの素材探しに時間を奪われている人はめっちゃ多いはず。そこで今回の追加したのはこちら🎊

✅バナー素材を生成する具体的なプロンプト… pic.twitter.com/4Skbj4Adj2

— 船越@デイトラ|受講生3万人スクール講師 (@ryota_funakoshi) June 3, 2025

カリキュラムでは、デザインジャンルで日本最大級の影響力を持つ『デザイン研究所』がカリキュラムを提供していますよね。

そうです。
最近では、デザイン研究所がデイトラにジョインしてくれて、オンラインイベントを中心に盛り上げてくれています。
これからも一緒に、受講生が活躍する場を提供していくつもりです。

【#デザインコンテスト 結果発表🏆】
76作品の本当に多くの応募を頂き、全部に目を通させてもらいました！
デザイン勉強中とは思えない作品ばかりで、僕も悩みに悩んで結論を出しました。… https://t.co/6yLLu0rpJj pic.twitter.com/bgbn7Bhfv0

— デザ研@デイトラ (@designkenkyujo) August 18, 2025

デイトラはこれからも進化していきそうですね！
最後にデイトラの受講を迷っている方向けにメッセージをいただけますか？

もし今スキルがないなら、スキルを身につけることで世界が変わります。
例えば、デザインのスキルを身につけると、日常で見かける看板やチラシにつめこまれている工夫がわかるようになります。

またスキルを持つと、企業や父母会などのような自分が所属している組織に貢献できるようになるので、人生が変わると思いますよ。

ありがとうございます！
実際にデイトラでスキルを身につけて、人生を変えられた受講生はたくさんいらっしゃいますよね。

船越さんのデイトラへの思いを聞いて、なぜデイトラが成果を出す受講生が多いのかわかった気がします。
本日は貴重なお話をありがとうございました！

こちらこそ、ありがとうございました！

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